《睡觉的笨蛋》以学妹入巢柚实与学姐鲸井琉加的宿舍生活为切入点，去探讨年轻人对于梦想与未来的迷茫。事实上，这部作品更是在反应石黑正数本人对于生活的一些思考。《睡觉的笨蛋》是在《女仆咖啡厅》连载后的次年开始的不定期连载。这时，距离石黑正数出道已过去了六年（2000年出道作品《英雄》，收录于《Present for me》），回想其大学生活，明明快要毕业了，却还没决定好出路，想当漫画家，却无从下手，急躁万分甚至于从招聘会上逃跑，最后用了一个多礼拜的时间创作出了《英雄》，投稿时又意外碰上了比赛截稿日，稀里糊涂地获奖、出道。《睡觉的笨蛋》大概就是在描述他那时的心态，在其后来的访谈中，说到《睡觉的笨蛋》时，石黑正数也坦言它是自己那一阶段的心境之作，以后大概永远画不出类似的作品了。
